Io ho il Mac e l'iphone da 2 anni, ma ancora non ho metabolizzato itunes...
Come è stato già detto anche io spesso per comodità mi invio dei files via mail, ma c'è un'altra opzione (a pagamento)
iFiles for iPhone
costa adesso 2,39 €
Condizione necessaria è avere il wireless
Io ce l'ho e mi trovo benissimo.
ps
col Mac è una fesseria farlo funzionare, con win è più macchinoso, ma si può fare...