Aggiungo... per qualsiasi versamento-prelievo di importo da 5000€ in su in banca devi dichiarare e firmare lo scopo dell'operazione e la provenienza del denaro se lo stai versando se non rientra nel tuo "canone" di operazioni(un benzinaio che versa 10mila euro al giorno è ok, uno in cassa integrazione magari no) inoltre, come ti han detto, anche se esegui operazioni sotto questa soglia, ma in un lasso di tempo ravvicinato, una segnalazione parte in automatico.
A questo aggiungi che uno scambio di contante senza intermediari finanzari non può avvenire sopra i 5mila euro e che le sanzioni sono più che pesanti per evitare questo giro di contante, il nero, etc etc.
Se lui vuole darteli in contanti, quindi, deve darteli in banca, ma come detto prima dovrebbe dichiarare dove li ha presi e dovreste fare una discreta serie di firme entrambe, a questo punto meglio che si faccia fare un circolare(sempre in banca), così almeno deve solo dichiarare lui dove li ha presi, evitandovi una buona mezz'oretta in banca(anche di più, sono operazioni che non si fanno mai, 99 su 100 il cassiere è impreparato e dovrebbe spulciare diversi manuali sudando copiosamente e imprecando mentalmente contro di voi), ma se i soldi non sono proprio "puliti" avrebbe comunque problemi.
Di fatto, se pensi che abbia un giro di prostituzione o comunque attività non proprio "chiare", sei complice di riciclaggio se prendi quei soldi, perchè stai re-immettendo in circolazione denaro sporco "pulendolo", per cui ci penserei bene se avessi dei dubbi...
sì un assegno sì, è tracciabile, è proprio solo il contante che non può circolare.