A parte che se crei un contatto sul cellulare lo puoi definire con vari tag (sim, telefono, google, etc poi dipende da che telefono hai) i quali verranno poi syncati o meno nel cloud, se non vuoi un sistema di questo tipo allora non dovevi prendere un telefono con android in quanto vive proprio con questo spirito: personalmente è una cosa che adoro e quando qualche mese fa ho perso il telefono e ne ho comprato uno nuovo in 15 minuti avevo praticamente tutto a posto senza nessun tipo di sbattimenti.
Senza contare appunto il sync generale che funziona molto bene senza che uno se ne accorga neanche.
Io con i contatti di android/htc sense mi trovo molto bene.
Ma intendi i task generici shareati con il calendar? Probabilmente io non ho esigenze specifiche ma tra task ed eventi appunto del calendar faccio tutto quello che voglio. Io non uso outlook (grazie a dio) ma leggendo in giro non sembra una cosa impossibile da fare con questo software o se hai htc questo loro specifico. Un sito con una utile tabella riassuntiva di tutti i software di sync per android.