purtroppo con il tuo metodo credo di arrivare al giorno della laurea con solo quel disegno
devo fare per prima cosa qualche analisi urbana, collegamenti con la metro nella città bike sharing, zone verdi, vie d'acqua, solite cose che fanno tutti per avere un quadro di riferimento. A volte trovo le mappe in pdf e con illustrator faccio qualche analisi del genere, nel sito ATM ne ho trovata una ma è solo del centro storico e mi servirebbe dell'intero comune di milano.

Eventualmente sapete dove posso scaricare i vari shape? poi con arc gis li monto, anche perchè di solito gli edifici sono blocchi e riesco a elaborare un 3d della città semplice. Ci sono voci che dicono ci sia qualche file in dwg 3d della città di milano ma non lo trovo