da quello che riporti penso che la scadenza stia ad indicare solo il periodo di competenza del bollo e penso che tu lo debba pagare se non l'hai ancora fatto...

io pure ero andata in confusione con il bollo.... perchè ho acquistato la moto proprio a cavallo della scadenza...
non sapendo piu' che pesci pigliare mi hanno dato un numero di telefono dedicato da chiamare...
ovviamente è diverso da regione a regione ma penso che tu possa chiedere presso qualsiasi punto di pagamento del bollo (anche la tabaccheria) dovrebbero essere informati...