Beh come moto da tutti i giorni sono sicuramente comode, pratiche, economiche ed affidabili; volendo non fanno solo da moto da diporto ma anche qualcosina in più, tipo gita fuoriporta del weekend o perchè no anche vacanza, basta adattarsi.
A differenza tua però tra le due preferisco la crossover, che almeno un po' di "originalità" nella linea ce l'ha (e forse offre più riparo da freddo ed acqua, dovendola usare tutti i giorni), a differenza della naked che mi sembra proprio insipida. Sicuramente la ciclistica rispetto al CB500 è migliore, anche se probabilmente sarà onesta e stop, in linea col target della moto.
Di sicuro una moderna classic ha più fascino, ma credo che per l'uso quotidiano siano un po' meno pratiche e probabilmente un po' più care come gestione.