Puoi avere più numeri su un contatto, ma se due contatti condividono un numero te ne sincronizza uno solo. Ho smadonnato un po' prima di capire che usava i numeri come chiave. Su GMail avevo una situazione tipo:

Contatto 1: Azienda X, <Telefono centralino>
Contatto 2: Amministratore azienda X, <Telefono centralino>, <Cellulare>

Sul telefono mi ritrovavo solo il contatto 2. Alla fine ho dovuto lasciare il numero del centralino sul contatto dell'azienda e mettere solo il cell sul contatto della persona. Non un grosso problema, ma penso fosse facilmente risolvibile.