iTunes per windows e per mac sono solo leggermente simili, ma non son uguali.

alcune funzionalità che su mac sono native e integrate a sistema su windows vengono emulate da un componente object-c che ha in comune alcune librerie xcode di ipod/iphone/ipad.

questo set ti di librerie non è certificato da microsoft, mentre ovviamente lo è per OSX.

tutto questo per dirti che se con windows hai qualche problemino, non c'è da meravigliarsi.